diff --git a/package.json b/package.json
index afe6f07..c0e1cac 100644
--- a/package.json
+++ b/package.json
@@ -1,6 +1,6 @@
 {
   "name": "telegram-codex-bot",
-  "version": "0.1.8",
+  "version": "0.1.9",
   "description": "Telegram bot powered by the local Codex CLI — zero-dependency, pm2-managed, with a built-in PM2 web viewer",
   "license": "MIT",
   "type": "commonjs",
diff --git a/src/bot.js b/src/bot.js
index c757606..8cdd35b 100644
--- a/src/bot.js
+++ b/src/bot.js
@@ -55,8 +55,40 @@ function buildFooter(config, usage, modelMeta, codexDefaults) {
   return `\n\n${parts.join(' | ')}`;
 }
 
+const crypto = require('crypto');
+
 // Codex 要傳檔案給使用者的交件匣（在工作目錄底下，沙盒內可寫）
 const OUTBOX_DIRNAME = '.tgcodex-outbox';
+// codex 內建 imagegen 技能的預設輸出位置（依會話 id 分資料夾）
+const GENERATED_IMAGES_DIR = path.join(require('os').homedir(), '.codex', 'generated_images');
+
+// 這一輪 codex 用 imagegen 生成、但沒複製進交件匣的圖（模型偶爾會忘）
+function collectGeneratedImages(threadId, sinceMs) {
+  if (!threadId) return [];
+  const dir = path.join(GENERATED_IMAGES_DIR, String(threadId));
+  try {
+    return fs.readdirSync(dir)
+      .filter((f) => /\.(png|jpe?g|gif|webp)$/i.test(f))
+      .map((f) => path.join(dir, f))
+      .filter((p) => {
+        try {
+          const st = fs.statSync(p);
+          return st.isFile() && st.mtimeMs >= sinceMs;
+        } catch { return false; }
+      })
+      .sort();
+  } catch {
+    return [];
+  }
+}
+
+function md5File(p) {
+  try {
+    return crypto.createHash('md5').update(fs.readFileSync(p)).digest('hex');
+  } catch {
+    return null;
+  }
+}
 const OUTBOX_RULE =
   `【系統規則】若要把圖片或檔案傳給使用者，請將檔案寫入工作目錄下的 ${OUTBOX_DIRNAME}/ 資料夾，` +
   'bot 會在回覆後自動傳送到 Telegram 並清空該資料夾。';
@@ -100,30 +132,46 @@ function startBot(config) {
     return commands.includes(head.toLowerCase());
   }
 
-  // 把 codex 放進交件匣的檔案傳到 Telegram，傳完清掉
-  async function flushOutbox(chatId, replyTo) {
+  // 把 codex 放進交件匣的檔案傳到 Telegram（傳完清掉），
+  // 再補傳這一輪 imagegen 生成但沒進交件匣的圖（用內容 hash 去重，避免重複傳）。
+  async function flushOutputs(chatId, replyTo, threadId, sinceMs) {
+    const sentHashes = new Set();
+    let sentCount = 0;
+
+    const send = async (file, { deleteAfter }) => {
+      const hash = md5File(file);
+      if (!hash || sentHashes.has(hash)) return;
+      try {
+        await t.sendFile(chatId, file, { replyTo });
+        sentHashes.add(hash);
+        sentCount++;
+        if (deleteAfter) fs.unlinkSync(file);
+      } catch (err) {
+        console.error('傳送檔案失敗：', file, err.message);
+        await t.sendMessage(chatId, `⚠️ 檔案傳送失敗：${path.basename(file)}（${err.message}）`).catch(() => {});
+      }
+    };
+
+    // 1) 交件匣（明確交付：任何檔案類型）
     const dir = path.join(config.workDir, OUTBOX_DIRNAME);
-    let files = [];
+    let outbox = [];
     try {
-      files = fs.readdirSync(dir)
+      outbox = fs.readdirSync(dir)
         .map((f) => path.join(dir, f))
         .filter((p) => { try { return fs.statSync(p).isFile(); } catch { return false; } })
         .sort();
-    } catch {
-      return; // 沒有交件匣就沒事
+    } catch { /* 沒有交件匣 */ }
+    for (const file of outbox.slice(0, MAX_OUTBOX_FILES)) {
+      await send(file, { deleteAfter: true });
     }
-    const skipped = files.length - MAX_OUTBOX_FILES;
-    for (const file of files.slice(0, MAX_OUTBOX_FILES)) {
-      try {
-        await t.sendFile(chatId, file, { replyTo });
-        fs.unlinkSync(file);
-      } catch (err) {
-        console.error('傳送交件匣檔案失敗：', file, err.message);
-        await t.sendMessage(chatId, `⚠️ 檔案傳送失敗：${path.basename(file)}（${err.message}）`).catch(() => {});
-      }
+    if (outbox.length > MAX_OUTBOX_FILES) {
+      await t.sendMessage(chatId, `⚠️ 交件匣一次最多傳 ${MAX_OUTBOX_FILES} 個檔案，還有 ${outbox.length - MAX_OUTBOX_FILES} 個留在 ${OUTBOX_DIRNAME}/`).catch(() => {});
     }
-    if (skipped > 0) {
-      await t.sendMessage(chatId, `⚠️ 交件匣一次最多傳 ${MAX_OUTBOX_FILES} 個檔案，還有 ${skipped} 個留在 ${OUTBOX_DIRNAME}/`).catch(() => {});
+
+    // 2) 保險網：imagegen 這一輪的產圖（不刪原檔，codex 之後編輯圖片可能還要用）
+    for (const file of collectGeneratedImages(threadId, sinceMs).slice(0, MAX_OUTBOX_FILES)) {
+      if (sentCount >= MAX_OUTBOX_FILES) break;
+      await send(file, { deleteAfter: false });
     }
   }
 
@@ -263,6 +311,7 @@ function startBot(config) {
 
       const prompt = buildPrompt(message, content || '（使用者只傳了圖片，請描述並依上下文處理）');
       const existing = sessions.get(sessionKey);
+      const turnStart = Date.now();
 
       let result;
       let sessionResetNote = '';
@@ -290,7 +339,7 @@ function startBot(config) {
       const footer = buildFooter(config, result.usage, modelMeta, codexDefaults);
       const html = t.mdToTgHtml(sessionResetNote + (result.text || '（Codex 沒有回覆文字）') + footer);
       await t.editOrSplit(chatId, statusMsg.message_id, html, { html: true });
-      await flushOutbox(chatId, message.message_id);
+      await flushOutputs(chatId, message.message_id, result.threadId, turnStart);
       await t.react(chatId, message.message_id, '👍');
     } catch (error) {
       console.error('處理訊息失敗：', error);